1María Isabel Giacopini de Z.
1Profesor Asociado. Miembro de la Sección de Lipidología. Instituto de Medicina Experimental. UCV. Venezuela.
La correspondencia podrá ser dirigida a: MSc. María Isabel Giacopini. Sección De Lipidología. Piso 3. Lab 311. Instituto De Medicina Experimental. Teléfono: 6053419- 7815128. Cel. 0424 1156483. E-mail: giacopim@gmail.com
Resumen
Estudios clínicos y epidemiológicos indican que un consumo elevado de ácidos grasos trans (AGtrans) aumenta el riesgo de enfermedad cardio-vascular (ECV). Los ácidos grasos trans provenientes de los aceites parcialmente hidrogenados han sido asociados a muertes por ECV, pero estos efectos negativos sobre la salud humana no son atribuibles a los isómeros trans-11 C18:1 ó al cis-9, trans-11 del ácido linoleico conjugado (CLA) presentes en la carne o leche de ganado vacuno u ovino. El objetivo de esta revisión es presentar las evidencias disponibles a la fecha, sobre los diferentes aspectos químicos de los ácidos grasos con isomería trans, sobre el proceso de hidrogenación usado por la industria de alimentos y de biohidrogenación, así como de los posibles efectos del consumo de los AG trans sobre los factores de riesgo de ECV asociados con las lipoproteínas del plasma.
Palabras claves: ácidos grasos trans. Biohidrogenación. Oxidación. Lipoproteínas.
Abstract
Epidemiological and clinical studies suggest that high consumption of trans unsaturated fatty acids (TFA) increase the risk of coronary heart disease (ECV). The TFA formed by partial hydrogenation of vegetable oils increase cardiovascular mortality, but these negative effects on the human health are not attributable to the isomer trans-11 C18: 1 to cis-9, trans-11 of the conjugated linoleic acid (CLA) present in the meat or milk of cattle and ovine. The objective of this review is to present the available evidences to date, on different aspects of the chemistry of trans fatty acids isomers, the hydrogenation process used in food industry and biohydrogenation, as well as the possible effects of the consumption of the TFA on the cardiovascular disease risk factors associated with plasma lipoproteins.
Keys words: Trans unsaturated fatty acids. Biohidrogenation. Lipoproteins oxidation
]]> Recibido: 10/11/2007 Aceptado: 10/12/2007Estereoisomería de los ácidos grasos insaturados
La estereoisomería, se refiere a dos o más moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero presentan una diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono, el cual impide la rotación libre alrededor del eje que coincide con el enlace. Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace este tipo de estereoisomería, es preciso que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga sus dos sustituyentes iguales.
La presencia de un doble enlace determina que existan dos tipos de configuraciones, aquella en que sustituyentes iguales de los átomos de carbono que forman el doble enlace se encuentran situados en el mismo lado con respecto al plano que determina el doble enlace carbono-carbono, forma cis, o en lados opuestos, forma trans (Figura 1). Aunque también podemos tener sustituyentes que no sean iguales1.
Los ácidos grasos trans (AG trans) son ácidos grasos insaturados con al menos un doble enlace en configuración trans, que se caracteriza porque los átomos de hidrogeno sustituyentes unidos a los carbonos que forman el doble enlace se encuentran en direcciones opuestas al plano delimitado por el doble enlace C ═ C, a diferencia de lo que ocurre en los ácidos grasos cis (AG cis).
Los ácidos grasos insaturados naturales, tienen una configuración casi invariablemente del tipo cis. Sin embargo, la biohidrogenación en el rumen de ganado bovino u ovino, o la hidrogenación industrial de aceites vegetales, convierten algunos de los ácidos grasos insaturados cis en ácidos grasos en configuración trasn.
Hidrogenación Industrial
La hidrogenación industrial, consiste en la adición directa de hidrógeno a los enlaces dobles de los ácidos grasos insaturados de aceites vegetales con el objeto de modificar su punto de fusión, haciéndolos sólidos o semisólidos a temperatura ambiente. Durante la hidrogenación los AG cis con una estructura química flexible, pueden ser transformados en sus isómeros trans los cuales tienen una estructura más rígida, similar a la de los ácidos grasos saturados, y su presencia contribuye a la solidificación de las grasas que los contienen(2) (Figura 2).
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Este proceso, además de la saturación de los dobles enlaces, varía la configuración molecular y modifica la geometría, número y situación de los enlaces dobles. Esta reacción resulta en algunas ocasiones selectiva, ya que preferentemente se hidrogenan los ácidos grasos altamente insaturados respecto a los menos insaturados. Así, la hidrogenación de un aceite que contenga considerable cantidad de ácido linoleico, se realiza de manera que se transforme mayor proporción de ácido linoleico en oleico o sus isómeros en comparación con la cantidad de esteárico originada a partir de oleico. Los isómeros de ácidos grasos trans que habitualmente se encuentran son el ácido eláidico isómero trans del ácido oleico (C18:1n9t), los isómeros trans del ácido linoleico (C18:2 9t, 12t; C18:2 9c, 12t, y C18:2 9t, 12c), y ocasionalmente, también pueden aparecer isómeros trans del ácido linolénico.
Las numerosas reacciones en relación con este proceso de hidrogenación, junto con la abundante cantidad de triglicéridos existentes de forma natural, conducen a la formación de un producto realmente complejo, utilizado fundamentalmente en la preparación de margarinas, shortenings comerciales, grasas para frituras y otros alimentos procesados, en sustitución de las grasas y aceites saturados3.
Biohidrogenación
La biohidrogenación se produce en el rumen de los animales rumiantes como el ganado vacuno y ovino, es el resultado de la fermentación por bacterias ruminales, especialmente Butirivibrio fibrisolvens. Las enzimas isomerazas propias de la flora intestinal de estos animales transforman los ácidos grasos mono y poliinsaturados provenientes de su alimentación en sus isómeros trans4.
El primer paso del mecanismo de la biohidrogenación del ácido linoleico (cis-9, cis-12 octadecadienoico) es la isomerización al ácido graso a cis-9, trans-11 octadecadienoico, o ácido linoleico conjugado (CLA), donde el término “conjugado” se refiere a que los dobles enlaces se encuentran separados por un solo átomo de carbono, al que están unidos por enlaces simples. Posteriormente, hay dos reducciones sucesivas, que producen principalmente el ácido oleico 11-trans (ácido trans-vaccénico) un ácido graso monoinsaturado, con el doble enlace en configuración trans, y el esteárico ácido graso saturado respectivamente (figura 3)5.
El producto final de la biohidrogenación del ácido linoleico es el ácido esteárico. Sin embargo, la reacción de conversión del CLA en ácido trans-vaccénico es más rápida que la hidrogenación de este a ácido esteárico, por lo que el ácido trans-vaccénico tiende a acumularse en el transcurso de la reacción. Por consiguiente, cantidades significativas de este ácido graso trans monoinsaturado, alcanzan el duodeno, donde son absorbidos y se retienen en la leche o en el tejido adiposo del animal6.
Efecto de los Ácidos Grasos Trans sobre el Perfil Lipídico y la Oxidación de las Lipoproteínas
Múltiples estudios realizados desde la década de los noventa, han demostrado que la ingesta de los AG trans provenientes de los aceites hidrogenados industrialmente, tiene efectos adversos sobre los lípidos sanguíneos y son más aterogénicos que los ácidos grasos saturados, ya que estos no solo aumentan la concentración de colesterol total (Ct.), de las lipoproteínas de baja densidad (LDLc) y triglicéridos, sino que disminuyen la concentración de las lipoproteínas de alta densidad (HDLc), y aumentan notablemente la relación LDLc/HDLc colesterol, la cual es un marcador fuerte de riesgo de ECV; a diferencia de los ácidos grasos saturados que sólo elevan la concentración de colesterol LDL sin reducir el colesterol HDL8,14.
]]> Recientes investigaciones señalan que el consumo de AG trans, no solamente afecta la concentración de LDLc sino también afecta el tamaño de las lipoproteínas15,16. Un predominio en el plasma de LDL pequeña y densa (LDLsd) está asociado con un mayor riesgo de ECV17. El Estudio Cardiovascular Québec, indicó que hombres con LDL sd tienen mayor riesgo de ECV comparados con hombres con LDL grandes y menos densas, independientemente de la concentración de colesterol total, LDLc, triglicéridos y de la relación Ct. /HDLc18.Un estudio sobre la influencia de los AGs palmítico, oleico, eláidico, linoleico, o CLA, sobre la velocidad de secreción y composición de las lipoproteínas secretadas por células HepG2 preincubadas por 24 horas en un medio con estos AGs, señala que la velocidad de secreción de apolipoproteína B-100 (apo B) fue mayor en células HepG2 preincubadas con ácido eláidico con respecto a las preincubadas con ácido oleico o palmitico; y la secreción de apo B fue mayor en células preincubadas con CLA comparadas con aquellas preincubadas con ácido linoleico. Además encontraron que el tamaño y composición de las lipoproteínas secretadas también fue afectada por el tratamiento con estos AGs, resultando significativamente más pequeñas las lipoproteínas secretadas por las células preincubadas con el ácido elaídico y CLA, comparadas con las secretadas por células tratadas con oleico o linoleico. Esto sugiere, que estos AG trans promueven la secreción hepática de lipoproteínas pequeñas que contienen apo B, lo cual puede conducir a incrementar la producción de partículas de LDL pequeña y densa, con una capacidad aterogénica relativa, independiente de la concentración de LDLc19.
Igualmente, un estudio del efecto del consumo de los AG trans, sobre el tamaño de las partículas de LDL caracterizado por electroforesis en gel de poliacrilamida, el cual consistió en suministrar a 36 voluntarios cinco dietas experimentales por períodos de 35 días para cada dieta. Donde la grasa representaba el 30% de energía total de la dieta, y dos tercios de la grasa en forma de margarina semi líquida (0.6 g trans/100 g de grasa), margarina suave (9.4 g trans/ 100 g de grasa), manteca (13.6 g de trans/100 g de grasa), barra de margarina (26 g trans/ 100 g de grasa), o mantequilla (2.6 g trans/ 100 g de grasa) rica en grasa saturada, indicó que el consumo de ácidos grasos trans está asociado con un aumento de la concentración de LDL pequeñas y densas20.
Por lo que uno de los efectos que posiblemente poseen los AG trans para aumentar el riesgo de ECV es su efecto sobre el tamaño de las partículas de LDL.
Estudios relacionados con el efecto de AG trans sobre la reacción de oxidación, utilizando liposomas con 16:0 – 18:2 trans fosfatidilcolina suplementados con 20% de di 16:1 trans-fosfatidilcolina, y con di 16:1 cis – fosfatidilcolina, señalan que los AG trans son menos susceptibles a oxidarse que los AG cis, sugiriendo que la configuración trans es más resistente a la oxidación21.
Sin embargo, un estudio sobre el efecto del consumo por 32 días de dos dietas isocalóricas, una enriquecida con aceite de maíz versus otra enriquecida con margarina elaborada con aceite de maíz hidrogenada indicó, que las partículas de LDL tienden a ser más pequeñas después que los individuos consumieron la dieta enriquecida con margarina de aceite de maíz hidrogenada al compararla con la dieta enriquecida con aceite de maíz; pero la susceptibilidad de oxidación de la LDL no fue afectada significativamente. Lo cual sugiere que la susceptibilidad de oxidación de la LDL no es alterada por el consumo de AG trans 22.
Hay pocas evidencias del efecto de los AG trans sobre la susceptibilidad de oxidación de la LDL, pero considerando que la configuración de AG trans es más resistente a oxidarse que la cis, posiblemente la incorporación de AG trans en la LDL disminuye su susceptibilidad de oxidación. Esto no significa que el consumo de AG trans sea beneficioso, ya que está bien documentado que la ingesta de AG trans provocan cambios adversos en el perfil lipídico, como son el aumento de las concentraciones de colesterol total y de LDLc, disminución de la concentración de HDLc., y la disminución del tamaño de las partículas de LDL lo cual se traduce en un aumento de los factores de riesgo de ECV.
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