Resumen

LEON, Caritza et al. Síntesis y Actividad Antimalárica de Derivados 3-Cloro- 2N-Aminosustituido-1,4-Naftoquinona. Revista de Investigación [online]. 2008, vol.32, n.64, pp.189-209. ISSN 1010-2914.

Se describe la síntesis de derivados de las 3-cloro-2N-[1’-alquil- 1’-(4”-clorofenilcarbamoil)metil]amino-1,4-naftoquinonas. Los nuevos compuestos sintetizados fueron caracterizados a través de técnicas espectroscópicas como IR, ¹H RMN, ¹³C RMN y Espectrometría de Masas. La evaluación biológica de los compuestos obtenidos, fue hecha usando la inhibición de la formación de la beta hematina in vitro y la inhibición del desarrollo de cultivos deP.falciparum. El compuesto 3-cloro-2N-[1’-metil- 1’-(4”clorofenilcarbamoil)metil]amino-1,4-nafto quinona 15 resultó ser el más activo en inhibir el desarrollo de los cultivos de P. falciparum con un Cl₅₀ 1.92 μM,n mientras que el compuesto 3-cloro-2N-[1’-(fenilmetil)- 1’-(4” clorofenilcarbamoil)metil]amino-1,4-naftoquinona 17 fue el mejor inhibidor en la formación de la beta-hematina, Cl₅₀ de 6.07 mM. Estos estudios abren una nueva posibilidad para el desarrollo de 3-cloro-2Naminosustituido- 1,4-naftoquinonas como potenciales antimaláricos que puedan ejercer su blanco en la inhibición de la formación de la betahematina y en la inhibición del desarrollo parasitario en cultivos de P. falciparum, los cuales pudiesen ayudar a retrasar el rápido crecimiento de la resistencia. Estos compuestos representan una nueva familia de futuros compuestos antimaláricos.

Palabras clave : Antimaláricos; naftoquinonas; aminoácidos; hemozoina.