Resumen

LEON, Caritza; FERRER, Ana  y  DOMINGUEZ, José. Un método práctico y conveniente para preparar 3-metil- 2-oxo-1,4-benzoxazina para estudiantes de Química Orgánica. Revista de Investigación [online]. 2011, vol.35, n.73, pp.47-60. ISSN 1010-2914.

Se describe la síntesis de 3-metil-2-oxo-1,4-benzoxazina (5), producto clave para la obtención de compuestos biológicos, estructural y electrónicamente relacionados a las quinoxalinas (1), estructuras que han mostrado interesantes y diversas actividades como antibacterianos, anticancerígenos, antidepresivos, antiinflamatorios y antimaláricos. El diseño empleado se fundamentó en una síntesis lineal que involucró la reacción del o-aminofenol y el piruvato de sodio en ácido acético glacial, seguido de la ciclación con diciclohexilcarbodiimida y N,N’- dimetilformamida en medio básico. El rendimiento general para esta síntesis fue 80-90%, lo cual representa un método altamente eficiente respecto a otros métodos sintéticos tradicionalmente utilizados. Los compuestos fueron caracterizados a través de 1H RMN.

Palabras clave : 1,4-Benzoxazinas; antimaláricos; quinoxalinas; síntesis lineal.

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